Η Β΄ Βουλγαρική Κατοχή της Ανατολικής Μακεδονίας το διάστημα 1916-1918 ξεκίνησε με την επιχείρηση του Στρυμόνα του Βουλγαρικού στρατού εκ μέρους των Κεντρικών Δυνάμεων, προέλαση που κατέστη απρόσκοπτη λόγω των διαταγών του βασιλιά Κωνσταντίνου να μην προβληθεί καμία αντίσταση ως αντιστάθμισμα στην κατοχή της Θεσσαλονίκης από την Συμμαχική (Αντάντ) Στρατια της Ανατολής, εν μέσω του Εθνικού Διχασμού στον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο (1914-1918).
Η φιλοβασιλική Κυβέρνηση Σκουλούδη για να δημιουργήσει τετελεσμένο γεγονός υπέρ των Γερμανών αποφάσισε την παράδοση της Ανατολικής Μακεδονίας στους Βούλγαρους, συμμάχους των Γερμανών. Ειδικότερα, ο πρωθυπουργός Σκουλούδης, ο υπουργός Στρατιωτικών Γιαννακίτσας, ο αναπληρωτής επιτελάρχη του Στρατού (και κατοπινός δικτάτορας) Ιωάννης Μεταξάς, με τη σύμφωνη γνώμη του φιλογερμανού βασιλιά Κωνσταντίνου, αποφάσισαν την αμαχητί παράδοση του οχυρού Ρούπελ στους Γερμανοβουλγάρους, στις 26 Μαΐου 1916 και ακολούθως την παράδοση της Καβάλας